梁朝伟出道40年，演出无数经典影视作品，他擅长的角色很多类型，不仅有喜剧片，还有动作片，当然也有文艺片，合作的演员对他评价都很高。
梁朝伟合作的导演次数最多的可能就是王家卫，因为梁朝伟曾经是王家卫公司的艺人。他们合作过《阿飞正传》（镜头极少）《重庆森林》《春光乍泄》《花样年华》《2046》《一代宗师》等，梁朝伟可以说是王家卫的御用演员，传说梁朝伟长得像王家卫儿子。王家卫其实只比梁朝伟大四岁，梁朝伟60岁了，王家卫也是64岁的花甲老人。
合作这么多电影，也拿了很多奖，特别值得一提的是梁朝伟凭借主演《花样年华》获得戛纳国际电影节最佳男主角，他之前也凭借《春光乍泄》入围戛纳国际电影节最佳男主角，可惜只是凭借几票落选了，所以王家卫最终帮助他拿到这个奖。
王家卫评价梁朝伟是个私底下很用功的演员，他和刘德华曾经在无线训练班练打剑，表面上告诉大家不用练，结果梁朝伟打得很好，原来是暗地里下了功夫，刘德华老实没练最后很惊讶。
在王家卫的镜头里梁朝伟是一个充满魅力的演员，饰演的角色和他本色都不一样，演《春光乍泄》还是被骗到阿根廷的。
梁朝伟还是张国荣的救命恩人，张国荣和梁朝伟合作很多戏，最著名的还得是两人主演的《春光乍泄》。
张国荣评价梁朝伟是个性格很怪的人，但也是一个很善良的人，很孩子气，有次张国荣生病还得到梁朝伟的帮助捡回一条命。他说梁朝伟很难接触的人，沟通后是个很好的人。张国荣去他家玩，梁朝伟喜欢听摇滚，只得和刘嘉玲打麻将。
张曼玉和梁朝伟也合作过很多次，比如《阿飞正传》《东成西就》《花样年华》《英雄》《2046》等，其实他们早期还合作演过电视剧，也是银幕最强CP，在张曼玉的眼里，和梁朝伟对戏比较多的可能就是《花样年华》和《英雄》，她认为还是和梁朝伟最合拍。
章子怡和梁朝伟合作次数不算很多，但他们的表演都给人很深刻的印象，而且章子怡凭借两部和梁朝伟合作的电影拿到两届香港电影金像奖最佳女主角，一部就是《2046》，另一部就是《一代宗师》，其实他们还合作演出过《英雄》，而且两人还有激情戏。
章子怡和梁朝伟合作的时候她已经凭借《我的父亲母亲》《卧虎藏龙》走红国际，但演出电影数量有限，在梁朝伟他们眼里还是新星，和梁朝伟的对手戏非常精彩，特别是《2046》《一代宗师》。章子怡认为没有梁朝伟就没有宫二，一个人不是演员，那是独白，演员应该相互配合，如果没有非常棒的梁朝伟先生，她完不成宫二这个角色，没有他给予的空间，自己做不到这个程度。
记得章子怡获得香港电影金像奖最佳女主角的时候，她一再感谢梁朝伟，称他是自己心中永远的最佳男主角。
章子怡凭借在《一代宗师》的表演获得十二座表演奖项，她没有认为靠的是自己，是梁朝伟给予了她足够多的空间发挥。当然也有人认为王家卫将叶问传拍成了宫二传，看来是剪辑的原因，这部电影的戏份章子怡的明显比梁朝伟的要多。
对梁朝伟最有发言权的还是他的老婆刘嘉玲，两人相恋几十年，一起经历风风雨雨，刘嘉玲是个审美品位很高的女星，她说没人钟意的男人，自己是不会钟意的。有魅力才会有更多的人喜欢你。对爱情的感悟是“我要你为了我这个人留下来，而不是去管你。”
认为梁朝伟是个伟大的演员，经常人戏不分，演出《色戒》后走不出角色，整个人很阴郁。刘嘉玲没有去管他，而是放任他。
梁朝伟内向，而刘嘉玲外向，两人个性互补，梁朝伟说过，只要见到刘嘉玲，一切便不药而愈。刘嘉玲还评价梁朝伟是个特别的演员，几乎不存在争议，观众缘极好，似乎大家都喜欢他，说他好，认为他演技棒很难得。
这次出现在釜山国际电影节，梁朝伟非常受欢迎，刘嘉玲的评价没错，果然是刘嘉玲最懂梁朝伟。
梁朝伟也很清楚地认识自己，一点也不飘，他说自己不是艺术家，不过是个演员，演戏演得好也没什么了不起。如此的云淡风轻，看淡名利，难得。
