当初在香港娱乐圈发展辉煌的年代，“四大天王”的热度就算是如今的小鲜肉们也是无法比拟的，而当初也涌现出来不少优秀的后辈歌手们，陈晓东在这群后辈中也算得上是佼佼者，尤其是当年的他还师从“音乐教父”戴思聪的门下。
戴思聪何许人也？王菲、梅艳芳、郭富城、黎明等歌坛巨星的音乐启蒙老师。等到陈晓东一开口，戴思聪便发现了症结所在。不过，他认为陈晓东的可塑性很强，假以时日，定会有所成就。于是把他收做徒弟。为了方便培训，戴思聪还让陈晓东搬到了自己家居住。朝夕相处中，师徒情谊愈加稳固。在戴思聪谆谆善诱的专业指导下，陈晓东的歌技突飞猛进。
刚签约经纪公司之后，凭借着优越的长相和嗓音条件，很快就受到了公司的重视，出现在电视荧幕上，陈晓东就收获了万千妹妹的喜爱，他也一夜之间火爆全国。当时港媒称赞他为“张学友的接班人”。
然而正当他演艺事业风声水起的时候，他和恩师决裂了。而导致师徒两人反目的主要原因就是收入分配不合理。戴思聪认为自己早年花大功夫培训陈晓东，为他出道排除困难。好不容易成名了，现在翅膀硬了想单飞，陈晓东的行为就是忘恩负义。后来在多方人员的调解下，陈晓东支付戴思聪700万港币恢复自由身。
彼时陈晓东处于事业的巅峰期，就在一次餐馆与张柏芝去餐馆吃饭时被拍到，被迫官宣了轰动一时的“东芝恋”。
如此高调张扬地在一起，自然会引起娱乐圈的轰动，他俩恋情的热度甚至一度盖过了谢霆锋与王菲的“锋菲恋”，张柏芝还花了700万特地买了一栋房子，只为与陈晓东住在一起。
但没想到两人的恋情却仅仅维持了两年就宣布分手。"张柏芝不仅和谢霆锋相处得很好，而且好像还有别人。" 当时，陈晓东在作客《康熙来了》。 当被问到小s和蔡康永为什么要和张柏芝分手时，他堵着嘴说了这样的话。
那时，张柏芝身后是干妈向太，向太吐血似地把张柏芝塑造成玉女形象，却让他说成这样？于是，在接受媒体采访时，面对陈晓东，向太直言：“此人欺凌者灭祖，背信弃义，抛弃情面，不专业。 他的话不靠谱”招致命招。
彼时，得罪了乐坛教父戴思聪，再加上遭遇向太唾弃，陈晓东在港娱圈已然成为众矢之的。被向太点名批评的陈晓东，名誉尽毁，惨遭公司雪藏。
