作为万千少女心目中的男神，“谁会成为莱昂纳多·迪卡普里奥的另一半？”一直是网友们热议的话题。跟小李子的脸和经历一样，其恋爱史也相当有看点。
27年交往了57任女友，清一色的20代金发美女，并且大部分都是模特。小李子50多位前女友中最出名的应该就是外号“天神”的吉赛尔·邦辰，2000年的夏天，不到20岁的吉赛尔·邦辰和因《泰坦尼克号》火遍全球的小李子陷入爱河，两人分分合合五六年，这段被世人看好的恋情最终惨淡收尾。
在小李子近30年的浪子生涯中，有一个人对他不离不弃，这就是小李子的真爱托比·马奎尔。这一对可以说将欧美圈的资本主义兄弟情发挥到了极致。
年龄相差不到1岁的二人，都在洛杉矶长大，都由单亲妈妈抚养长大，同为在好莱坞打拼的童星，可以说是“竹马竹马”，陪伴着对方长大。1993年，小李子被选中担任电影《男孩的生活》男主角，小李子还找上导演，为落选的托比争取来另外一个角色。
1998年，年仅24岁的小李子凭借《泰坦尼克号》声名鹊起，一跃成为好莱坞大牌影星。而托比·马奎尔早年主要走文艺路线，名气并不高，直到担任《蜘蛛侠》主演，才一炮而红。就算路线不同、知名度不同，两人都心无旁碍地陪伴在对方身边。
小李子早年在接受采访时曾说过：“我们接的每个项目都会跟对方讨论。我做出的每个选择，我都跟托比聊过，托比也是一样。针对特定的一些项目，我们已经进行了无数次的交谈，在这个过程当中我们互相争论，也彼此支持。”
2013年两人合作出演《了不起的盖茨比》，电影中的盖茨比和尼克仿若就是他们自己。片中，尼克是盖茨比的邻居，更是盖茨比唯一的挚友；现实生活中，托比就住在距离小李子家30秒路程的隔壁，也是小李子最重要的朋友。
13岁相遇，年轻时形影不离，后来工作生活忙碌后，两人也常会面，可以说是真真正正的神仙友情。八卦是无处不在的，两人亲密无间的关系也引起过媒体的注意。《环球报》就曾经调查过他们，试图挖掘出他们更深层次的关系。托比母亲曾透露出的“两人睡同一张床，头发上系丝带”等还被媒体视为“恋爱实锤”。
恋爱是一个乌龙，但托比是小李子真爱这一点毋庸置疑，有友如此，何其有幸。
小李子：57任女友，都没有他重要，30年的神仙友情
